One se u njegovom emotivnom životu smjenjuju kao na traci, a na spisku poznatih dama bile su manekenka Dejana Živković, blogerka Zorana Jovanović Zorannah, učesnica rijaliti programa Zadruga Rialda, a trenutno je aktuelna starleta Barbara Šegetin.
Ipak, naveću pažnju privukao je dok je bio u u ljubavnoj vezi sa Helenom Topalović, nasljednicom popularnog pjevača Milana Topalovića Topalka koga je ostavila, nakon što ga je uhvatila u prevari. Inače, Damir je varao i ostale poznate dame pa je to i bio razlog njihovih raskida.
Hronologija je tekla ovako: on je Dejanu prevario sa pjevačicom Kajom, a Rialdu sa Zoranom Jovanović, pa nakon toga Zoranu sa Helenom Topalović.
Izgleda da teniser voli da vodi život pravog plejboja, a nama ostaje da vidimo koja je sljedeća dama kojom će zamijeniti starletu iz Hrvatske.
